L´antico nome Mons Feretrius è tradizionalmente legato ad un importante insediamento romano, sorto intorno ad un tempio consacrato a Giove Feretrio.
Pur non essendo in possesso di fonti in grado di attestare l’anno in cui i romani giunsero in questo luogo, possiamo affermare che, fin dal III secolo, essi costruirono una fortificazione sul punto più elevato del monte, ma non monirono l’abitato di cinta murarie poiché la rupe è di per sé inaccessibile da qualunque lato.
Sul finire del III secolo, giunsero nel Montefeltro, dalla Dalmazia, Leone e il compagno Marino, ai quali si deve la diffusione del cristianesimo che si propagò rapidamente in tutta la regione circostante, fino alla nascita della Diocesi di Montefeltro.
Leone è considerato, per tradizione, il primo Vescovo di Montefeltro, anche se l’istituzione della Diocesi risale, probabilmente, al periodo fra VI e VII secolo, quando San Leo venne eretta a città (il primo vescovo è documentato soltanto nell’826).
La circoscrizione ecclesiastica facente capo a Montefeltro comprendeva un territorio prevalentemente collinare e montuoso, distribuito tra le Valli del Savio, Marecchia, Conca e Foglia (a parte alcune mutazioni, l’antica Diocesi sopravvive oggi con l’intitolazione di San Marino-Montefeltro).
Sull’originario sacrario edificato dallo stesso Leone che la tradizione vuole abile tagliatore di pietre, sorse la Pieve, dedicata al culto orientale della Dormitio Virginis. L’edificio, costruito in epoca carolingia e rimodernato in età romanica, raccoglie intorno a sé il nucleo della città medievale. Dopo il VII secolo, accanto alla Pieve, fu innalzata la Cattedrale, consacrata al culto del Santo Leone.
Nel 1173 essa venne completamente rinnovata, nelle forme romanico-lombarde, e unita alla possente torre campanaria di probabile origine bizantina. Il nucleo della città sacra, composto dal Palazzo Vescovile e dalla residenza dei Canonici, veniva così a costituire un vero e proprio agglomerato urbano, la civitas Sanctis Leonis, arricchita di altri edifici dalla dinastia dei Montefeltro stabilitasi a San Leo a metà del 1100.
Non a caso essi, discendenti della progenie dei Conti di Carpegna, assunsero il titolo ed il nome proprio dall’antica città-fortezza di Montefeltro-San Leo.
Il centro medievale conserva gli edifici romanici, Pieve, Cattedrale e Torre Campanaria, mentre i palazzi residenziali hanno subito numerose trasformazioni principalmente durante il periodo rinascimentale. L’abitato storico si estende intorno alle chiese che affacciano sulla piazza centrale, intitolata a Dante Alighieri, ed è composto da numerosi edifici: il Palazzo Mediceo (1517-23), la residenza dei Conti Severini-Nardini (XIII-XVI sec.), il Palazzo Della Rovere (XVI-XVII sec.), la Chiesa della Madonna di Loreto e abitazioni costruite fra il XIV e il XIX secolo.
Distanziata dall’agglomerato urbano, per evidenti ragioni difensive, è la Fortezza di Francesco di Giorgio Martini.
Il primitivo nucleo altomedioevale, in cui dal 961 al 963 era stato assediato Berengario Re d’Italia da Ottone I di Germania, venne ampliato tra XIII e XIV secolo, quando i Malatesta riuscirono a sottrarre San Leo ai Montefeltro.
Il Mastio medievale, difeso dalle quadrangolari torri malatestiane, venne definitivamente ridisegnato dall’architetto senese Francesco di Giorgio Martini per volere di Federico da Montefeltro nel 1479.
Egli escogitò la doppia cortina tesa in punta fra torrioni circolari forgiati di beccatelli, la munì del grande rivellino rivolto a sud, al di sotto del quale pose una caratteristica casamatta.
La nuova forma prevedeva una risposta al fuoco secondo i canoni di una controffensiva dinamica che potesse garantire direzioni di tiri incrociati, da qualunque parte provenisse l’attacco.
La fortezza fu protagonista di importanti vicende guerresche durante il periodo rinascimentale: fu sottratta per pochi mesi ai Montefeltro dal duca Valentino nel 1502 e ai Della Rovere delle truppe medicee nel 1517.
Con la devoluzione del ducato urbinate al dominio diretto dello Stato Pontificio (1631), la rocca perse il suo carattere di arnese da guerra e fu adattata a carcere.
Nel 1788, essendo le carceri della Fortezza di San Leo per la loro forma e situazione molto insalubri e minacciando uno di quei Baluardi imminente ruina, Giuseppe Valadier, nominato da Pio VII architetto dello Stato della Chiesa, fu incaricato di apportare all’intera struttura le necessarie migliorie. Dal 1791, fino alla morte avvenuta il 26 Agosto 1795, vi fu rinchiuso Giuseppe Balsamo, noto come Alessandro conte di Cagliostro, uno dei più enigmatici ed affascinanti avventurieri dell’età dei Lumi.
Con l’avvento dell’Unità d’Italia, San Leo non fu oggetto di riadattamento urbanistici, mantenendo inalterato l’impianto urbano.